其实，净会耍嘴皮子捉弄曹操，最后招致杀身之祸的并非只杨修一人，更为著名的是孔融，还有许攸也是这样。有此二人前车之鉴，杨修还是重蹈覆辙，可见此人之聪明并非真聪明。杨修多番卖弄才能，技压曹操，更擅自揣测曹操的意思，以显示自己的才能，这样子的例子不胜枚举。
有一次，曹操的家建造花园，曹操过来看了看，便在门上写了个“活”字，众人都猜不出这是什么意思，而杨修便看出门子里面有个活，就是阔，就对施工者说，曹操的意思是嫌门太阔，最好改窄一点，工人们便照做，曹操见后又惊又喜，随即问出是杨修识破自己的哑谜，以曹操的性格，“喜”只是一刹那，其内心实在不悦。
又有一次，塞北送来一盒酥，曹操尝过后，便在盖上写着“一合酥”。杨修见了，便擅自取了分与众人同食。曹操回来见了便问其因由，杨修便说“一合酥”可以理解为“一人一口酥”，其中玄机就是把“合”字拆开。估计当时曹操真是苦说不出。值得一提的是《三国杀》中杨修其中一个技能——【啖酪】，就是源出于此。不受群体锦囊影响还可多摸一张牌，形象地表达出杨修吃酥的行为。另外，众所周知，曹操对AOE卡牌(【南蛮入侵】和【万箭齐发】)收了再放是家常便饭了，而杨修若为队友，则曹操无所顾忌，不怕误伤;而如果杨修是敌人，则曹操颇为头痛，不但伤不了他，还等于送了一张牌给他。这个技能使曹操对杨修又爱又恨，真正表达了他们之间的关系。
杨修猜破曹操的心思，其实多在字谜上，以上两个事例最为明显，后来还有就是先于曹操猜破曹娥碑上蔡邕(蔡文姬的父亲)留下的字谜，也是其中一例子。不过这个例子已被定为虚构。因为该碑被考证出于会稽郡，曹操一生从未到过会稽，自然也无此事。而罗贯中恐怕也是看出这个破绽，但又觉得这个事件很有价值，于是便把该碑移植到蔡文姬家。《三国演义》中说曹操虽最终猜出，却晚杨修三十里(走出三十里后曹操才猜出)，可见杨修对于斟酌字句的功力可谓深矣，另一方面也看出此人专注于此，其政治心计则相去甚远，难怪斗不过吴质了。
《后汉书》：南朝刘宋的范晔著。断代史书，讲述了东汉一代的历史。
杨修最为人熟知的，还是这段关于“鸡肋”的故事。当时曹操在汉中进也不能，退又不是，犹豫再三，全军上下不知其意。曹操在给出口令时随意说出“鸡肋”二字，众人摸不着头脑，唯独杨修从此二字便猜出曹操的意思是“食之无味、弃之可惜”，便主动命令军士收拾行装。《后汉书》的版本仅将这段故事作为杨修自作聪明而得罪曹操的其中一个依据，而《三国演义》引用的时候则作为杨修的直接死因，杨修被就地处决于汉中，以显示曹操的积怨。
“鸡肋”事件十分著名，这个词更是家喻户晓，因此《三国杀》将其定为杨修的另外一个技能。受到伤害作为发动技能条件秉承魏国传统，而其中一种类的牌不能用也不能弃，正符合鸡肋的含意。
关于杨修死因，众说纷纭。《典略》说其是曹操搜罗杨修教导曹植行事的证据，以“交关诸侯”的罪名收而杀之，而《世说新语》则说其是因为前文所说的杨修建议曹植在邺城杀人闯门，被曹操认为是朝臣勾结公子，罪名同样是“交关诸侯”，可见，杨修最主要的死因是因为曹植争世子之位失败，曹操是一个果断之人，虽然疼爱曹植，但一旦确定了由曹丕继承，曹植落选，便会毫不留情将曹植身边之人除去，加上杨修终日“顶撞”曹操，积怨非一，可谓必死无疑，正如杨修自己也说，他在建安二十四年才被杀，已经比想象中晚了。至于《三国演义》中的鸡肋事件最多也只能成为积怨的其中一事而已，不过说曹操借其传令一事小题大做，将这口眼中钉一举除去，也说得合理。
杨修是典型的文学高手，政治低能。看好杨修的，都是些只会舞文弄墨，或者口舌招尤的所谓名士，除了曹植，还有就是孔融和祢衡，这两个人名气甚大，却文不能安邦，武不能定国，也都没有好下场，近朱者赤近墨者黑，在这些人熏陶下，杨修的能力已经显而易见。帮助曹植时，未能看穿对手吴质、司马懿等人的谋略，曹植失势后，他尚有回旋余地，却又缺乏政治敏感，未能有所决断，与曹植若即若离。更兼多番得罪曹操，最终落得如此下场。
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