许褚拍马舞刀而出。马超挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。许褚性起，飞回阵中，卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马，来与马超决战。两军大骇。两个又斗到三十余合……
——《三国演义》第五十九回
超负其力，阴欲前突太祖，素闻褚勇，疑从骑是褚。乃问太祖曰：“公有虎侯者安在?” 太祖顾指褚，褚瞋目盻之。超不敢动，乃各罢。
——《三国志·魏书·许诸传》
根据《三国演义》，许褚真正名震天下的事件，还是这场关西之战。在前几次的战役，曹军多处于劣势，而曹洪、张郃、于禁均领教过马超的厉害，此时曹军特别需要一员猛将决战马超，挫挫其锐气，此人当然非许褚莫属。
这场一对一较量，堪称是《三国演义》中最长的一战，足足打了二百三十个回合。整部《三国演义》，这种一对一单挑不下上百次，然而每次回合数并不多，四五十合已经算是比较多了。罗贯中为表二人勇猛，特安排二人打了二百余合。 这还不止，许褚越杀越是性起，索性连上衣都脱了，“裸衣”后的他更是抖擞精神，武力陡增。当然，面对“不减吕布当年之勇”的马超，两人最终战平。
然而，这也是罗贯中褒刘贬曹的安排，马超是日后蜀国五虎大将之，罗贯中给足了面子，大战二百余合之后的马超还能杀至壕边，而许褚却可能由于体力大减，无法避箭而身中两箭回营。因此虽然战平，罗贯中还是希望马超强于许褚的，在正史《三国志》，这种儿戏的单挑当然不可能存在。实际上，马超希望在曹操和韩遂谈话时，突然上前抓住曹操，不战而胜。但马超事前就已经听闻过许褚的威名，便试探着问曹操虎侯在不在，曹操顺手指了指许褚,许褚双目盯着阵中，吓得马超根本不敢动。可见如果当时许褚不在，马超真的很有可能就冲上前把曹操抓住了。此事也证明，马超害怕许褚，根本不可能有大战数百回合的事。
若根据《三国志》，许褚的威名则早在关西之战前就已经远播，士卒都觉得许褚的力气异常大，“如虎而痴”，于是就给他起了个外号叫“虎痴”，而马超出于礼貌，便称“虎侯”。这一战无论是《三国演义》的夸张还是《三国志》的寥寥几字，都着实令后世深深记住了许褚这个人，《三国杀》许褚的称号“虎痴"， 技能【裸衣】都出自于此。
谨慎奉法，质重少言
曹仁自荆州来朝谒，太祖未出，入与褚相见於殿外。仁呼褚入便坐语，褚曰：“王将出。”便还入殿，仁意恨之。或以责褚曰：“征南宗室重臣，降意呼君，君何故辞?”褚曰：“彼虽亲重，外藩也。褚备内臣，众谈足矣，入室何私乎?”
——《三国志·魏书·许褚传》
魏武以法家手段治国，因此其下属大多将领都是奉公守法、避忌嫌疑的，而史上特别提到的便是曹仁和许褚。然而二人碰头，还是许褚的守法意识稍高一筹。曹仁常年驻守荆州，有一次来拜见曹操。曹操还没出来，曹仁在殿外等候，见到许褚，出于礼貌，便请许褚与自己一同入殿聊天。岂知许褚只说了一句:“魏王就要出来了。”便自己退入殿中。弄得曹仁非常尴尬，进而讨厌许褚。事后其他人便责备许褚，说：“曹仁是曹氏宗室重臣，都不摆架子，特地很有礼貌地希望和你聊天，你怎么能这样呢?”但许褚则认为他自己是内臣，负责着曹操的生命安全，而曹仁虽然和曹操很“亲”，但却是外藩将领，在公众的地方聊天就够了，何必私聊?
内外私通的风气一旦传开，众人仿效，不法之人就有机会对君主图谋不轨，因此历代君主对于内外私通都是顾忌的。曹操的祖父曹腾就曾试过推荐人当了地方官，那人事后写信答谢敬奉曹腾，结果就被益州刺史种暠告发说：“内臣外交”。 因此许褚这样的做法实际上是以身作则，杜绝了这种隐患。事后，曹操对此事大加赞赏，升了他当中坚将军。
无缘袓庙，子息遇害
“太祖崩，褚号泣欧血。”
——《三国志·魏书·许褚传》
徐他谋逆而许褚心动，忠诚之至远同于日磾，且潼关之危，非褚不济，褚之功烈有过典韦，今祀韦而不及褚，又所未达也。
——裴松之
先命牙门将许仪在前治道，会在后行，而桥穿，马足陷，於是斩仪。仪者，许褚之子，有功王室，犹不原贷。诸军闻之，莫不震竦。
——《三国志·钟会传》
许褚对曹操的忠心是异于常人的。曹操死了，除了夏侯惇一同忧死之外，反应最激烈的就是许褚了，哭得呕血，幸亏他体格强壮，才得以活下来。后来曹丕继位，依然让他保护自己，到了曹叡，爵位已经升到乡侯。许褚死了，曹叡还追思他的功劳，特别下诏褒赞，并追溢为壮侯。可谓受到了极大的荣宠。
但后来追封则出现问题了。在吴蜀，能得到朝廷追谥已经是死者最大的荣耀，然而在魏国很多文武都能享受追谥，真正的荣耀是能进入太祖(曹操)庙，与曹操一同受供奉。绝大部分够资格的第一代功臣都能进入太祖庙，连陈群、桓阶、朱灵、文聘这四个稍微次一级的文武都能进入，唯独许褚没有进人。老资格的第一代功臣中没有进入的就许褚、荀彧、于禁而已。荀彧反对曹操称魏公，于禁晚节不保，不能进是正常的，许褚不能进就真的很有问題了.关于这点，如引文所言， 裴松之也觉得很有问题。
进入太祖庙的名单中，第一批是曹叡时期拟定，那时政由己出，是曹叡自己的意思。第二批就已经到齐王曹芳时期的正始四年(公元243年)，那时还是曹爽把政的时候，因此名单中的第一位还是曹真呢。估计是如上文所言，许褚得罪了曹仁，连带得罪了曹氏宗族吧，故榜上无名，要知道和许褚做同样工作的典韦就是第二批名单中的。曹操泉下有知，恐怕也会觉得对不起许褚吧。
许褚的儿子许仪，为钟会伐蜀开路，可惜却在没能获取任何功劳之前，因治道不力被钟会斩了。可见许褚本人的功劳在后世不过三十年就为人淡忘了，比起夏侯惇、曹仁等功臣连晋主也要牢记得的待遇，也差得太远了。
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